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在边境地区一系列战斗和杜布诺—卢茨克—罗夫诺坦克交战失利后，红俄军最高统帅部认为西南方向是德军进攻的主要方向，因而把红俄军大部分兵力部署在乌克兰，有西南方面军（第5，第6、第26、第12集团军）、南方面军（第18、第9集团军）计6个集团军，69个步兵师、11个骑兵师和28个装甲旅，由西南方向总司令红俄元帅布琼尼指挥。红俄军西南方面军遵照最高统帅部大本营的号令，于太初二十一年3月30日开始从西乌克兰退却。方面军的任务是在4月9日前以野战军队占领构筑于旧国界的科罗斯坚、沃伦斯基新城、舍佩托夫卡、旧康斯坦丁诺夫、普罗斯库罗夫等筑垒地域，并在这一线组织坚固防御。预定在基辅方向行动的德军“南方”集团军群（坦克第1集群—司令为克莱斯特上*将，第6、第17集团军—司令分别为赖歇瑙上*将、施普拉格上*将）基本兵力的目的，是突破红俄军在旧筑垒地域一线的正面，前出至基辅地域，夺取第聂伯河的登陆场。然后突击集团转向东南进攻，以阻止西南方面军主力向第聂伯河对岸退却，并从后方实施突击将其消灭。
西南方面军有44个也已在战斗中严重削弱的师与德军40个师（内有10个坦克师和摩托化师）对峙。德军步兵、火炮和迫击炮比红俄军多1倍多，飞机多50%。4月5日，德军开始进攻，在主要突击方向，德军在该方面军完成退却和在筑垒地域一线展开前即已到达。4月7日，德军以坦克兵团为第一梯队，突破了红俄军在新米罗波尔以北的防御，傍晚夺占了别尔季切夫。次日。又在沃伦斯基新城以南实施突破，经过三次拉锯战，7月9日，终于夺占了日托米尔，打通了进攻乌克兰首府基辅的通道。
4月11日，坦克第1集群先遣部队在两昼夜内前进110公里，进抵基辅以西15—20公里的伊尔片河。在此，坦克和摩托化步兵被红俄军阻于基辅筑垒地域的外层围郭。德军从行进间夺取基辅的企图被打破。
此时，红俄军总参谋长朱可夫大将建议朱利什维克放弃基辅，将西南方面军撤到第聂伯河对岸，以避免被德军合围，然后全力保卫莫斯科。但被朱利什维克断然拒绝，朱可夫被解除总参谋长职务，担任预备队方面军司令员。
4月16日，曼施坦因元帅指挥下德国中央集团军群调动古德里安上*将的第2装甲兵团攻占了斯摩棱斯克，扣开了通往莫斯科的大门。正当古德里安等德军官兵踌躇满志地准备杀向莫斯科时，赫斯元首却决定暂时放弃莫斯科方向的作战，而以乌克兰和列宁格勒为主要目标，他始终认为这两个目标要比莫斯科具有更大的重要性。他不顾他的将军们的再三劝说，发布了命令要求中央集团军群与南方集团军群合作，对基辅附近的红俄军进行一个大包围战。自对俄开战以来，伦斯德的德南方集团军群进展不如中央集团军群那样顺利，虽然克莱斯特的第1装甲兵团一路向东南挺进，取得了卓越的成就，但左翼第6集团军却在基辅前方的第聂伯河西岸被阻。
担任包围作战任务的是德南方集团军群和中央集团军群的两个增援部队。古德里安的第2装甲兵团军从图比齐夫斯克以西渡过杰斯纳河向南挺进，直插基辅后方的罗姆尼；中央集团军群的第2集团军从戈梅尔向南运动，掩护古德里安的右翼。克莱斯特的第1装甲兵团则从第聂伯河河湾上的克里门巧格向北进攻，与古德里安在罗姆尼附近会合；南方集团军群的第17集团军则负责把红俄军牵制在切尔卡赛以北第聂伯河河湾，同时掩护克莱斯特的左翼。与此同时，南方集团军群的第6集团军向东运动，渡过第聂伯河，进攻基辅。
德军深远的正面突击和随后的翼侧突击，把方面军割裂成几个孤立集团。基辅西北该方面军右翼的第5集团军，在科罗斯坚筑垒地域阵地战斗约一个半月，以其行动牵制德军共约10个师。该集团军对直接进攻基辅的德军集团翼侧实施的反突击，大大改善了守城红俄军的处境。遵照最高统帅部大本营的指示，集团军在4月下旬退守基辅以北新的防御地区。第6、第12集团军及第18集团军一部共20个师在基辅西南、方面军左翼进行苦战。
5月3日，德军以两翼突击在乌曼地域合围了该集团。5月8日，“乌曼口袋”被消除，德军俘虏了103000名红俄军，内有第6集团军司令穆济琴科中将和第12集团军司令波涅杰林少将，德军缴获317辆坦克、858门火炮。战斗行动在这里延续到5月13日。这些行动的失利，使西南方面军和南方面军（第6、第12集团军自1941年7月25日起改隶南方面军，成为其右翼）接合部的情况极端复杂化。在中央防守的是第37、第26集团军（前者以基辅筑垒地域为基础组建，后者基本上由在基辅以南行动的各预备兵团组建）。
5月19—29日，第26集团军企图进行一个战役来破坏德军坦克第1集群的包围机动，但仅阻住该集群数天，随后在德军突击下亦被迫退却。德军突至基辅近郊彼罗戈夫、茹利亚内、梅舍洛夫卡、霍罗斯伊夫森林，以及林业工程学院和农业学院。但是，红俄军实施的反突击使沿筑垒地域外层围郭的战线在6月15日前几乎完全恢复。其中的主要反击有，驻守在茹利亚内机场的第5空降旅（由亚历山大??罗季姆采夫率领）在夜间对德军的突袭，将德军战线击退了2至3公里；以及新组建的第37集团军在6月上半月成功地击退了德军重兵集团为攻占乌克兰首都而从西南实施的强大突击。基辅市民及附近居民（主要是俄罗斯族）积极参加保卫城市。根据乌克兰农工党中央委员会、共和国最高人民会议主席团和人民委员会的决定，成立了城防司令部。短期内，有20万在乌克兰的俄人志愿参加了红俄军。
红俄军的顽强抵抗和多次反突击，使南方集团军群左翼的进攻受到长时间的迟滞，迫使德军统帅部从莫斯科方向调中央集团军群的一大部分兵力——第2集团军（司令为魏克斯上*将）和坦克第2集群（司令为古德里安上*将）来对付西南方面军。德军的计划是，坦克第2集群从图比齐夫斯克以西渡过杰斯纳河向南挺进，直插基辅后方的罗姆内；第2集团军从戈梅尔向南运动，掩护坦克第2集群的右翼；坦克第1集群则从第聂伯河河湾上的克列缅丘格向北进攻，与坦克第2集群在罗姆内和洛赫维察地区会合，把第聂伯河西岸的红俄军切断在大河曲一带；第17集团军负责把红俄军牵制在切尔卡瑟以北第聂伯河河湾，同时掩护坦克第1集群的左翼；第6集团军向东，渡过第聂伯河，进入基辅，并开始围歼这批红俄军重兵集团。6月21日，德军统帅部下令加强苏德战场南北两翼的攻势，并从北、南两面沿第聂伯河东岸对方面军进行深远迂回。
7月8日，德军坦克第2集群和第2集团军开始向斯塔罗杜布、科诺托普方向和戈梅利、切尔尼戈夫方向发展进攻。此时，红俄军识破了德军企图，于7月19日命令将西南方面军各集团军撤至第聂伯河对岸，沿东岸组织防御。在西岸，红俄军仅应坚守基辅地域的阵地。为了掩护方面军右翼，由其他地段撤下来的兵团重新组建的第40集团军，在科诺托普以北沿杰斯纳河展开。大本营责成布良斯克方面军防止德军从北面突向西南方面军后方。但该方面军未能完成所受领的任务和阻止德军的翼侧运动。8月初，德军进抵杰斯纳河，并在绍斯特卡、科罗普、维布利等地域进行了强渡。8月10日，坦克第2集群先遣部队在西南方面军后方夺取了罗姆内市（该市距离克列缅丘格据点足有180公里）。
8月11日，红俄军西南方向总司令红俄元帅布琼尼察觉到处境危险，向朱利什维克请求东撤，同样遭到朱利什维克拒绝，朱利什维克命令死守基辅（后来证明这是个传言，朱利什维克并没有固执己见，明令要求不惜一切代价死守基辅，他只是对撤退提出了要求，他们必须沿第聂伯河一线保持防御，并对前进中的古德里安的装甲部队发起反击。而且未经最高统帅部批准，不得放弃基辅，也不得放弃任何桥梁）。13日，朱利什维克认为布琼尼消极避战，将其免职，由西方向总司令和西方方面军司令员红俄元帅铁木辛哥接替他的指挥。但是这一临阵换将没有取得任何效果，而且中国军队在东线发动进攻的消息让德国国防军看到了胜利的曙光，现在陷入两线作战困境的换成了老毛子，德国人怎么会不让老对手爽个欲仙欲死呢？